En tant qu'apprentie négociante au sein de la Grande union maritime, Mollie fut chargée de mener une expédition dangereuse pour établir la présence de la GUM dans Sea of Thieves. Mission qui se solda par un échec lorsque les marchandises furent volées et le navire détruit. Abandonnée par ses supérieurs, Mollie réussit toutefois à récupérer la marchandise et à accomplir l'expédition au nom de sa nouvelle Alliance des marchands. 

C'est ainsi qu'elle comprit que les connaissances et l'expérience des pirates faisaient d'eux les candidats parfaits pour acheminer ses marchandises aux quatre coins de Sea of Thieves. Grâce aux contrats lucratifs de Mollie passés avec des équipages de passage, l'Alliance des marchands continue de prospérer.