Güçlü ve soylu bir aile tarafından yetiştirilen Pendragon, yaşayan ölülerden kurtulmaya yeteneği olan bir maceracı olarak izini bıraktı. Bu yol, en sonunda onu Blackwyche olarak bilinen lanetli bir gemiye götürdü ve bu gemi en nihayetinde Pendragon'un kendisine miras kaldı.

Hırsızlar Denizi'ne yönlendirilmesinden sonra bu centilmen kâşif, özü İskelet Lordu Graymarrow ile yaşadığı vahim bir karşılaşma sırasında hapsedilmeden önce kendini Ruhlar Örgütü'nün yanında buldu. Bir süreliğine özgürlüğüne kavuştuktan sonra Pendragon, Sea of Thieves'e yönelik tüm tehditlere cesurca karşı koyarak bu zamanı iyi değerlendirdi ancak Kaptan Flameheart'ın dönüşünü durdurmak için çaresizce risk aldı ve sonunda bu, onun bir kez daha Lanetliler Denizi'ne sürülmesine yol açtı.