Stitcher Jim war deutlich älter, als er aussah, und hat sich schon durchs Leben gelogen und betrogen, bevor die Sea of Thieves überhaupt einen Namen hatte. Er lässt oft Gras über seine Missetaten wachsen, bevor er zurückkehrt, um im Namen eines anderen Meisters einen neuen Verrat zu begehen. So war es, als er das Bündnis des Einsamen Ufers verriet und sie in der aschegefüllten Luft von Devil’s Roar untergehen ließ, um dann eine kurze Karriere bei den Schiffsratten anzutreten, wobei er versuchte, andere dazu zu verleiten, Flamehearts Geheiß auszuführen.

Doch sein Glück war nicht von Dauer. Nachdem er in einen wütenden Herold der Flamme verwandelt wurde, wurde er von den Verbündeten des Piratenlords gestürzt, sein Schädel von den Schnitterknochen gestohlen und in einem Ritual verwendet, das Flameheart wiederbeleben sollte.