Прохвост Джим значительно старше, чем выглядит. Он лгал и жульничал задолго до того, как у Sea of Thieves появилось собственное имя. Он часто ждал, пока его тёмные деяния затеряются в истории, только чтобы потом вернуться и вновь кого-нибудь предать ради своего нового повелителя. Так было, когда он предал союз «Одинокие берега» и позволил его членам сгинуть в наполненном пеплом воздухе Дьявольской Глотки, а затем ненадолго стал салагой, чтобы обманом заставить пиратов служить Пылающему Сердцу.

Но и его удача оказалась не бесконечной. Сначала его превратили в свирепого Вестника пламени, а затем, после поражения от рук союзников Верховного пирата, его череп похитили «Кости мертвеца», чтобы использовать в ритуале для воскрешения злобного Пылающего Сердца.