Bien plus vieux qu'il n'en avait l'air, Stitcher Jim a passé sa vie à mentir et à duper les gens, et ce bien avant que Sea of Thieves hérite de son nom. Il laissait souvent ses méfaits se perdre dans l'oubli avant d'en accomplir de nouveaux au nom d'un autre maître. C'est ainsi qu'il trahit l'Alliance des Forsaken Shores, laissant ses membres périr dans l'atmosphère étouffante du Devil's Roar. Ensuite, il rejoignit les Fonds de cale pour duper les autres et les convaincre d'accomplir la volonté de Flameheart.

Mais sa chance finit par tourner. Après avoir été transformé en un Héraut de la Flamme enragé, il fut renversé par les alliés du Seigneur de la piraterie, et son crâne fut dérobé par les Os de la Faucheuse afin de l'utiliser dans un rituel permettant de faire revenir à la vie l'infâme Flameheart.