Ben più vecchio di quanto non sembrasse, Stitcher Jim si era fatto strada nella vita a suon di inganni e menzogne da ancor prima che questo mare diventasse noto con il nome di Sea of Thieves. È noto come spesso attendesse che le sue malefatte finissero nell'oblio per poi tornare a commettere crimini per conto di un nuovo padrone. Tempo fa, tradì l'alleanza Forsaken Shores e lasciò morire i suoi membri nell'aria cinerea del Devil's Roar, per poi ingraziarsi i Topi di Sentina in modo da spingere altre ignare vittime a compiere il volere di Flameheart.

Alla fine, anche la sua fortuna si è esaurita. Dopo essere stato trasformato nell'atroce Araldo della Fiamma ed essere stato sconfitto dagli alleati del Grande Pirata, le Ossa del Mietitore hanno rubato il suo teschio per usarlo in un rituale per far risorgere il malvagio Flameheart.